Holland America Line viert dit jaar het 100-jarig jubileum van haar Caribische cruises. In februari 1926 vertrok het schip Veendam II vanuit New York richting het Caribisch gebied, toen nog bekend als de West-Indies. De reis was bijzonder: cruisen buiten het traditionele seizoen en buiten de gebruikelijke Noord-Atlantische routes was in die tijd allesbehalve vanzelfsprekend.
In de jaren die volgden breidde de rederij haar routes in het Caribisch gebied stap voor stap uit. In 1927 deed Holland America Line voor het eerst Willemstad op Curaçao en St. Thomas in de Amerikaanse Maagdeneilanden aan. Later volgden onder meer Cristóbal/Colón in Panama (1938), Aruba (1959) en St. Maarten (1964), bestemmingen die zich in die periode begonnen te ontwikkelen als cruisehavens.
De eerste Caribische cruise duurde 26 dagen en voerde langs steden als Havana, Kingston, Cartagena en San Juan. In de decennia daarna groeide zowel de vloot als het aantal Caribische afvaarten, met bekende schepen als Statendam, Volendam en Nieuw Amsterdam II.
Honderd jaar na die eerste afvaart blijft het Caribisch gebied een belangrijk onderdeel van het vaarprogramma van Holland America Line. Ter gelegenheid van het jubileum biedt de cruisemaatschappij in februari 2026 op geselecteerde Caribische afvaarten tijdelijk een boordtegoed van 100 dollar, geldig voor reizen tot en met april 2026.